STEROID KIMIA BAHAN ALAM

 KEUNIKAN DAN KERAGAMAN SENYAWA STEROID

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil

reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasa Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2 cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh keempat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.

Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai.

Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain testosteron, metandienon, nandrolon dekanoat, 4 androstenadion. Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung, menurunkan rasiolipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif.

Struktur Senyawa Steroid

·         Perbedaan jenis steroid ditentukan subtituen R1, R2, dan R3

·         Perbedaan dalam satu kelompok tergantung juga pada :

·         Panjang subtituen R1

·         Gugus fungsi subtituen R1, R2, dan R3

·         Jumlah dan posisi ikatan rangkap

·         Jumlah dan posisi oksigen

·         Konfigurasi pusat asimetris inti dasar

 

 

konfigurasi dengan struktur planar steroid

 i.    β       Di atas bidang

1.    garis penuh 

 1.    Cis dengan metil C10 dan C13

3.    steroid konfigurasi β 

ii.    α    Di bawah bidang

1.    garis putus-putus  -------

2.    trans dengan metil C10 dan C13

3.    steroid konfigurasi α

Klasifikasi senyawa steroid

1. Sterol

Sterol Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai. Lemak sterol juga dikenal sebagai alkohol steroid, sebuah subkelompok steroid dengan gugus hidroksil pada posisi ketiga dari cincin-A. Lemak sterol bersifat amfipatik yang terbentuk dari acetyl coenzyme A melalui jalur HMG-CoA reductase.

2. Asam Empedu

Asam empedu adalah asam steroid yang diproduksi oleh hati dan disimpan di dalam empedu. Asam empedu biasa ditemukan dalam bentuk asam kolik dengan kombinasi dengan glisin dan taurin. Asam empedu utama (primer) yang terbentuk dihati adalah asam kolat dan asam kenodeoksikolat. Di kolon, bakteri mengubah asam kolat menjadi asam deoksikolat dan asan kenodeoksikolat menjadi asam litokolat. Karena terbentuk akibat kerja bakteri, asam deoksikolat dan asam litokolat disebut sebagai asam empedu sekunder.

3. Hormon kelamin

Hormon kelamin dihasilkan oleh gonad dan adrenal yang diperlukan untuk konsepsi, maturasi embrionik, dan perkembangan ciri-ciri khas seks primer dan sekunder pada pubertas. Hormon kelamin pada umumnya merupakan turunan steroid, molekulnya bersifat planar dan tidak lentur. Kerangka dasarnya adalah

cyclopentanoperhydrophenanthrene yang bersifat kaku.

4. Hormon Adrenokortikoid

Hormon adrenokortikoid merupakan hormon steroid yang disintesis dari kolesterol dan diproduksi oleh kelenjar adrenalis bagian korteks. Pengeluaran hormon dipengaruhi oleh adreno cortico tropin hormon (ACTH) yang berasal dari kelenjar pituitari anterior. Beberapa fungsi fisiologisnya berhubungan dengan kardiovaskuler dari darah, sistem saraf pusat, otot polos dan stress.

5. Aglikon kardiak

Aglikon kardiak dam bentuk glikosidanya lebih dikenal sebagai glikosida jantung dan kardenolida. Tumbuhan yang mengandung senyawa ini telah digunakan sejak jaman prasejarah sebagai racun. Glikosida ini mempunyai efek kardiotonik yang khas. Keberadaan senyawa ini dalam tumbuhan mungkin memberi perlindungan kepada tumbuhan dari gangguan beberapa serangga tertentu.

6. Sapogenin

Sapogenin dan bentuk glikosidanya yang dikenal sebagai saponin. Glikolisasi biasanya terjadi pada posisi C-3. Saponin adalah senyawa yang dapat menimbulkan busa jika dikocok dalam air (karena sifatnya yang menyerupai sabun, maka dinamakan saponin). Saponin bersifat amfifilik karena sapogenin bersifat lipofilik serta sakarida yang hidrofilik. Saponin dapat membentuk busa dan merusak membran sel karena bisa membentuk ikatan dengan lipida dari membran sel.

Permasalahan

1.      Kita mengetahui bahwa steroid memiliki ciri khas struktur yaitu pada steroid terdapat
3 cincin sikloheksana dan 1 cincin siklopentana. Apabila Anda temui senyawa memiliki lebih dari 1 cincin sikloheksana dapatkah tetap dikatakan golongan steroid?

2.      Berdasarkan pemaparan mengenai struktur steroid, dikatakan bahwasannya steroid merupakan molekul planar. Bagaimana menurut Anda mengenai kedudukan atau keberadaan gugus pada inti dasar?

3.      Antara golongan steroid ditemukan perbedaan yang terletak pada gugus fungsinya. Apa yang dapat Anda jelaskan mengenai perbedaan ini?