KIMIA BAHAN ALAM

 KERAGAMAN DAN KEUNIKAN STRUKTUR TERPENOID

Oleh

AGUSTRI MANDA SARI : A1C117035

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENGETAHUAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

Suatu produk alami yang mana strukturnya dibagi dalam beberapa unit isoprene, merupakan definisi dari terpenoid, selain itu senyawa ini juga dikatakan isoprenoid dengan rumus molekul C5H8. 

Yang mana melalui jalur asam mevalonat unit isoprenoid ini disusun oleh asetat yang kemudian dihubungkan dengan rantai karbon yang mengandung 2 buah ikatan tak jenuh.

Pada saat terjadi penyusunan terpenoid, antara kepala dan ekor 2 unit isoprene terkondensasi. Kemudian membentuk senyawa golongan monoterpenoid C10H16. Terdapat beberapa senyawa yang termasuk dari terpenoid, yaitu komponen minyak atsiri adalah monoterpena kemudian ada sesquiterepena yang mudah menguap (C10 dan C15), pigmen karotenoid (C40) dan triterpenoid dan sterol (C30). Terepenoid merupakan senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isoprene, secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon c30 siklik yaitu skualena. Senyawa ini berstruktur siklik yang yang nisbi rumit, kebanyakan berupa alkohol, aldehid atau atom karboksilat. Yang mana berbentuk Kristal, dan sering ditemukan bertitik leleh tinggi dan aktif optic yang umumnya sukar dicirikan karena tidak memiliki kereaktifan. 

Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus molekul umum (C5H8)n

Nama	Rumus	Sumber
Monoterpen	C10H16	Minyak Atsiri
Sekuiterpen	C15H24	Minyak Atsiri
Diterpen	C20H32	Resin Pinus
Triterpen	C30H48	Saponin, Damar
Tetraterpen	C40H64	Pigmen, Karoten
Politerpen	(C5H8)n n 8	Karet Alam

1.      Monoterpenoid

Monoterpenoid disusun oleh 2 unit isopern atau dengan jumlah atom C 10, monoterpenoid memiliki bau yang spesifik. Struktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka atau siklik. Struktur monoterpenoid memiliki beberapa manfaat, yaitu digunakan sebagai antiseptik, ekspektoran, spasmolotik dan sedatif. Selain itu monoterpenoid juga sudah dimanfaatkan dalam perdagangan yaitu diproduksi sebagai bahan pemberi aroma makanan dan parfum.

Senyawa monoterpenoid merupaka senyawa yang memiliki kerangka karbon dengan berbagai variasi, sehingga penetapan sturktur adalah hal yang sangat penting.  Yang mana jenis kerangka karbon imi dapat ditetapkan oleh reaksi dehidrogenasi menjadi senyawa aromatik. Selanjutnya melalui penetapan gugus fungsi dari senyawa yang bersangkutan.

2.      Seskuiterpenoid 

Berebeda dengan senyawa monoterpenoid, senyawa seskuiterpenoid ini dibangun atau disusun oleh 3 unit isoprene. Yaitu terdiri dari kerangka unit asiklik atau bisiklik dan kerangka naphtalen. Bioaktifis senyawa ini berada pada posisi cukup besar, diantaranya sebagai antifeedant, horomone, antimikroba, antibiotic dan toksin sebagai regulator petumbuhan tanaman dan pemanis.

3.      Diterpenoid

Untuk senyawa ini disusun oleh 4 unit isoprene dan merupakan senyawa yang memiliki 20 atom karbon. Bioaktifitas nya cukup luas dibanding senyawa lain yaitu sebagai hormone pertumbuhan tanaman., podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman, antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti karsinogenik dan abtifouling.

Triterpenoid

Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isopren dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 asiklik yang disebut skualen. Triterpenoid berupa senyawa tak berwarna, bernetuk kristal, biasanya bertitik leleh tinggi. Senyawa triterpenoid dapat dikelompokan menjadi triterpenoid trisiklik, tetrasiklik dan pentasiklik. Triterpenoid tetrasiklik menarik perhatian karena berkaitan dengan biosintesa steroid, contohnya adalah lanosterol.

Tetraterpenoid

Tetraterpenoid merupakan kelompok terpenoid yang disusun oleh delapan unit isopren (C40). Tetraterpenoid yang paling dikenal adalah karotenoid contohnya adalah β-karoten. Karotenoid merupakan golongan figmen yang larut dalam lemak berwarna kuning sampai merah, terdapat pada semua tumbuhan dan dalam berbagai jaringan. Senyawa tetraterpenoid dapat berupa senyawa asiklik, monosiklik atau bisiklik

 
Contoh senyawa yang mengandung senyawa Terpenoid

Nama	Sumber	Contoh Senyawa	Nama Tumbuhan
Monoterpenoid	Minyak Atsiri	Champor, Sineol dan Thymol	Kamfer (Cinnamomium Champhora), Kayu putih (Melaleuca leucadendron) dan Thymus (Thymus Vulgaris)
Sequiterpenoid	Minyak Atsiri	Artemisinin. Chamomil dan fervefew	Bunga Artemisia (Artemisia annua), Bunga Matricia (Matricia recutita), Daun tanaman Feverfew (Tanacetum parthenium)
Diterpenoid	Resin Pinus	Ginkgo dan Taxol	Tanaman Ginkgo (Glinkgo biloba) dan Tanaman Taxus (Taxus brevifolia)

Permasalahan
1. Dapat diketahui bahwasannya titik didih dari senyawa diterpenoid itu adalah 140 derajat celsius sampai sekitar 180 derajat celsius. Titik didih ini termasuk ke dalam titik didih yang tinggi, tolong jelaskan apa yang menyebabkan senyawa ini memiliki titik didih tinggi?
2. Pada triterpernoid senyawa nya dijumpai dalam bentuk padatan kristal sedangkan pada diterpenoid dikatakan titik didih yang saya simpulkan itu ditemukan dalam bentuk cairan. Yang ingin saya tanyakan adaalah apakah benar bahwa bagian senyawa ini ditemukan dalam bentuk yang berbeda beda? Jika ia hal apa yang mengakibatkan itu terjadi?
3. Dikatakan bahwa senyawa terpenoid dapat larut dalam lemak, coba jelaskan apa yang mengakibatkan hal itu terjadi.